Der HSV setzte sich beim Oberligisten am Samstag dank eines späten Tores von Mladen Petric (73.) durch, zeigte dabei jedoch noch nicht, dass sein neues Gesicht attraktiver ist als das alte. Der neue Hamburger Sportdirektor Frank Arnesen hatte den dreimaligen Pokalsieger in der Sommerpause ziemlich umgekrempelt.
Heiko Westermann (26.) brachte den HSV in Führung, aber nur acht Minuten lang sah es nach einer standesgemäßen Angelegenheit aus, dann traf Sebastian Ferrulli zum Ausgleich für den Außenseiter. Petric nutzte eine der zahlreichen Chancen in der zweiten Halbzeit zum 2:1.
Trainer Michael Oenning vertraute vor 15.552 Zuschauern im ausverkauften Stadion Am Marschweg nur auf zwei der vielen Neuzugänge: Michael Mancienne spielte in der Innenverteidigung, Gökhan Töre rechts im Mittelfeld. Der HSV hatte das Spiel von Beginn an im Griff, Oldenburg versteckte sich aber nicht und setzte ab und an Nadelstiche. Einer dieser Gegenangriffe führte zum 1:1 - Ferrulli schüttelte den gestandenen Nationalspieler Westermann im Zweikampf ab und schob den Ball am herausstürmenden HSV-Torhüter Jaroslav Drobny vorbei.
Acht Minuten zuvor hatte Westermann nach einem Freistoß per Kopf für die Hamburger getroffen, die in ihrer Pokalhistorie einige schmerzliche Pleiten in der ersten Runde hatten hinnehmen müssen - die berühmteste ist wohl das 2:4 in Paderborn 2004, der Auslöser des Falls Robert Hoyzer. Auch in der zweiten Halbzeit bot Oldenburg dem großen HSV einen harten Pokalfight, die VfL-Spieler warfen sich leidenschaftlich in jeden Zweikampf, was den Gästen überhaupt nicht schmeckte. Mehmet-Ali Fidan hätte in der 61. Minute sogar das 2:1 erzielen müssen, köpfte aber aus kurzer Distanz wenige Zentimeter am Tor vorbei.